A maior regata das que compõem a Ilhabela Sailing conhecida como Alcatrazes por Boreste Marinha do Brasil, começou por volta do meio dia deste sábado, dia 04 de julho, quando os cerca de 140 embarcações inscritas começaram a largar rumo às ilhas de Alcatrazes (para os barcos maiores), e Toque Toque, para os menores.
O tempo permaneceu chuvoso e com ventos de forte intensidade durante toda a regata, o que colocou à prova as tripulações. Muitas equipes acabaram por desistir de completar o percurso e, mesmo aqueles que continuaram, enfrentaram fortes rajadas e ondas altas em mar aberto,
A regata para os veleiros menores, os que fizeram o percurso até a ilha de Toque Toque, teve os primeiros colocados chegando ao final da tarde de sábado e na classe C30, foi o Caballo Loco quem concluiu o percurso em primeiro lugar. Na HPE 25, o Ginga cruzou a linha na primeira colocação, posição que o Tahiti Nui conquistou na nova classe HPE 30.
O veleiro Camiranga foi o primeiro colocado dentre as equipes que contornaram o arquipélago de Alcatrazes, inclusive estabelecendo o novo recorde da competição.
As demais equipes corajosamente entraram noite adentro encarando o frio, vento e ondas fortes para cumprir a primeira regata da ISW 2015.